東京から伊勢崎までの交通手段について、料金、時間、労力の観点から考えてみました。
東京駅から伊勢崎駅までの移動手段について、様々な行き方を調べました。

新幹線
例
ＪＲ上越新幹線 とき301号 新潟行
06:08　東京駅
06:58　伊勢崎駅

ＪＲ両毛線 桐生行
07:17　高崎駅
07:47　伊勢崎駅

移動時間 1時間39分
運賃料金　4,740円

普通電車ルート1
例
ＪＲ山手線 上野,池袋方面
05:25　東京駅
05:33　上野駅

ＪＲ高崎線 高崎行
05:43　上野駅
07:29　高崎駅

ＪＲ両毛線 伊勢崎行
07:33　高崎駅
08:02　伊勢崎駅

移動時間 2時間37分
運賃料金　2,270円

普通電車ルート2
例
ＪＲ山手線 上野,池袋方面
05:25　東京駅
05:38　西日暮里駅

東京メトロ千代田線 我孫子（千葉県）行
05:42　西日暮里駅
05:48　北千住駅

東武伊勢崎線[スカイツリーライン]区間急行 館林行
06:02　北千住駅
07:12　館林駅

東武伊勢崎線 太田（群馬県）行
07:14　館林駅
07:45　太田駅

東武伊勢崎線 伊勢崎行
07:47　太田駅
08:13　伊勢崎駅

移動時間 2時間48分
運賃料金　1,540円

車高速あり
東京駅から伊勢崎駅までのルートで計算
総距離 104.2km
所要時間 1時間50分
一般料金 3,520 円
ETC料金 2,370 円 (普通車)

車の場合はガソリン代がかかります。
1ℓ=10キロ計算　1ℓ=150円計算

104km 10ℓ　1,500円 東京から伊勢崎までのガソリン代

高速料金一般+ガソリン代=5,020円

車高速なし
総距離 97.9km
所要時間 3時間16分

まとめると
新幹線　1時間39分　4,740円
普通電車ルート1　2時間37分　2,270円
普通電車ルート2　2時間48分　1,540円
車高速有り 1時間50分 5,020円
車高速無し 3時間16分 1,500円

東京から伊勢崎までは約100km
新幹線併用で約1時間半。普通電車で2時間半～3時間程度
安く行きたい方は普通電車。ルートによって時間や値段も変わるのでよりいい方法を見つけて下さい。
車の場合は高速を使って2時間程度。下道で3時間弱。